这个问题很有趣，作为古代世界最著名的哲学家和最著名的征服者，亚里士多德和亚历山大的关系是人们一直津津乐道的话题，从古代记载来看，人们对他们的关系有很多描述：
首先，说说亚里士多德与马其顿的渊源。亚里士多德虽然出生在斯塔基拉，但他的父亲尼各马可是马其顿国王阿敏塔斯三世的御医，因此他的幼年是在马其顿宫廷度过的。阿敏塔斯三世有三个儿子，亚历山大（二世），佩尔狄卡斯，腓力。尼各马可大约在亚里士多德十三岁时去世，之后亚里士多德被母亲及监护人带回了老家，那么在他出生之后不久直到十三岁这个时间段，他其实都是生活在马其顿的宫廷。所以，对于亚里士多德来说，马其顿可不是什么蛮族，而是“家人”。
据第欧根尼·拉尔修的记载，亚里士多德在柏拉图去世之前就离开了雅典，可见其出走的原因并非与学园派的继承人发生了龃龉，而是因为当时腓力正威胁进攻雅典，雅典人会把亚里士多德当作腓力的内应。这说明两个人有着密切关系是被雅典人认可的。（参见《名哲言行录》第五卷第一章，及I.Düring《古代传记传统中的亚里士多德》）
那么，如此说来，腓力请亚里士多德担任自己儿子亚历山大的老师就是再合适不过的了。这个人是自己的朋友，了解马其顿，又是当时著名的学者。尽管出现了斯塔基拉被毁灭一事，但这似乎成为了一个美谈而非矛盾，即强调亚里士多德不是为了钱财而是为了重建故乡而答应担任老师，以及腓力和亚历山大对亚里士多德的重视。究其原因，我猜测是可能亚里士多德对这个出生地也没有多少感情吧。
普鲁塔克在《亚历山大生平》中记载了亚历山大与亚里士多德之间发生的一个故事：在远征中的亚历山大听说亚里士多德要把自己关于一些隐秘知识（局限在小范围的弟子之间学习的知识）出版，便给他写信说道：“如果你将教导我的知识全部公之于众，那么我对别人又如何稳操胜券？”可见，亚历山大对从亚里士多德那里学来的知识是十分看重的，甚至有一种“属于我的东西不能随便给别人”的心态。亚里士多德回复也十分巧妙，他说这些知识即使公开也没有什么关系，因为它们仅仅对于已经熟悉哲学知识的人才有用，对于一般人是大而无用的。（换句话说，懂得都懂了，不懂的也不会懂的）。（《希腊罗马名人传·亚历山大》）
同时，普鲁塔克还记载亚历山大在远征时一直带着一个小箱子——那是他征服波斯时俘获的大流士的战利品，里面放着亚里士多德注释的《伊利亚特》，这也是二人关系的一个佐证。
同样是普鲁塔克记载的这一章（亚历山大生平第八章），他说亚历山大对医学的热爱无疑来自他的老师。＂他自己曾提过有段时间他对亚里士多德的敬爱不亚于他的父亲＂，但是同与他的父亲的关系降至冰点一样，亚历山大对这位哲学家也产生了误会，虽然没有严重到要惩处他，但两人无法保持亲密的交往，并开始疏远。但他对哲学和求知的热情并未减少。
另一个事件同时出现在第欧根尼·拉尔修和普鲁塔克的记叙中，即亚里士多德推荐自己的亲戚（侄子辈）凯利斯提尼（Callisthenes）到亚历山大的宫廷，亚历山大对他很信任。但因为这位学者说话过于直率，处理人际关系的能力也很差，因此得罪了很多人，以至于后来触怒了亚历山大，有人说他被绞死，有人说他被下狱最后瘐死狱中。对于此人亚里士多德早有预言，“我的孩子，我料想你会因言短寿的。” 普鲁塔克曾提到亚历山大要求在审判凯利斯提尼时亚里士多德应该到场，但很显然凯利斯提尼没有等到那一天。
除了这些“正经”的历史记述，在中世纪，关于二人关系的传奇也有很多。一个比较有趣的文本是十三到十四世纪出现的小调Le Lai d'Aristote，一般认为这是流行在法国和德意志地区的一个诗歌。它的主要内容是：亚历山大迷上了一个印度女子，亚里士多德去劝诫他，结果亚历山大心怀不满，就把这个女子偷偷送进亚里士多德的院子，结果亚里士多德也爱上了她，竟然甘心“俯首甘为女子牛”，而亚历山大和他的朋友们在院子外偷看到这一幕，哲学家的说教成为了笑话。这个故事的主旨是爱欲统治着所有人，哲学家也不例外。在这个故事里，亚历山大就变成了一个调皮的学生，去捉弄迂腐的老夫子了。
