（以下回答仅代表个人直观感受观点，不具有统计数字支持，如不准确不喜勿喷）其实这是一个很有趣的问题，涉及到人类社会性和自我个性的平衡，阶层的标签，以及对dress code的融合与打破。
在使用奢侈品这件事上一般隐含了几方面的属性和含义，也就是使用者购买这件东西所看中的，包括：1品质（实用性）。2商标（品位以及彰显个性）。3价格（老子有钱！）。这三个属性对奢侈品本身应该说是重要性递减的，可惜的是，主流社会价值观使得第3属性在国内许多奢侈品消费者眼里才是最重要的。在对生活其他基本细节以及精神生活都要求不高甚至没有意识去要求的时候，捧着一个大logo到处跑,就等于一副把“老子有钱”四个大字写在脸上四处找抽的嘴脸。此人群人数众多，也连累了奢侈品某种程度上成了这四个大字的替代品和替罪羊。
一个人如何迅速的融入一个圈子？很简单，类似的衣着、相近的口味、共同的话题、差别不大的收入和消费能力。但是在一个新近圈子中要脱颖而出让人印象深刻，独特的品位和个性这时候要发挥作用了。奢侈品于社会性上在某些特定的人群中有类似圈子敲门砖的效果，相当于勾勒出了一个人大约的品位衣着与消费能力。这也是
大大提到的奢侈品对于人标签性的作用。有知友提到的小女生省吃俭用买一个奢侈品包包，其实就是想把自己贴入更高的阶层。某些人士露出一个腰间的“H”,不一定就是想说老子有钱（比如某些政府官员），更大的可能是想把自己的个性或品位贴入更高的位置。
还一个原因是国内社会很多时候与场合对dress code要求不是很严。奢侈品的使用就经常出现与环境不搭的情形。题主的例子非常典型，学校里读书的大环境，多数大学生的经济来源是靠家里。无论是读书还是打工，大多数奢侈品都不实用，背着个2.55去上课，确实涉嫌装b不是？其实这就是不属于学生的一种dress code. 当然用个speedy或者neverfull不是很贵但是耐用的空间很大的包包装装课本杂物什么的，个人觉得完全ok。
工作中也是，投行金融业如果见客户，西装革履却背着个安踏旅行运动包，岂非失礼？问题是在于很多2、3线城市，事业单位，公务机关，中小型私企，很多都没有一个严格意义上的dress code, 大家都是休闲与衬衫齐出，运动共皮鞋一色。这种环境中无论你穿什么，抱着一个高大上的Hermes出现，都会主动被动地与周围不搭架。
对于你的第一个问题，那就需要社会价值观的沉淀了，大多数人把对奢侈品的属性的目光都集中在其品质以及品位体现上来，就不会有太多觉得其是炫富的有色眼镜了。其实很多圈子（比如葛巾大大周围的投行）已然如此。
第二个问题就是需要让自己对世界的要求全面的提高起来，出门空气净化面罩，水要多层过滤，食物一定要organic无污染，床单要睡1500帧以上，厨具双立人，吸尘器要Dyson。使用奢侈品变的突兀不唯一，当你对一切都穷讲究了，买个LV的帆布包买菜算个毛！
