就最终产物的结果来说，应该区别不大，但整个分析过程还是比较有意思的，且听我细细道来：
首先，乙炔和氯化氢发生亲电加成，生成氯乙烯，氯乙烯再和溴形成环溴鎓离子。溴正离子有可能从氯乙烯平面上方或下方进行进攻，所以会生成两种环溴鎓离子。直到这里，尚不会出现任何选择性，但下一步溴负离子的亲核进攻就开始出现区域选择性了。
碳碳双键与溴的加成主要是环正离子中间体机理的反式加成。由环溴鎓离子的示意图，我们可以看出溴有两个进攻位点。因为这两个碳连接的基团不同，所以溴负离子的进攻有选择性。而且加成后会产生一个手性碳原子，因此溴进攻位点的不同还会造成手性的差异。
现在我们分析一下第一种环溴鎓离子的区域选择性。环溴鎓离子中，溴带正电荷，会向相邻的碳原子吸引电子，这时溴负离子进攻带有部分正电荷的碳，这个碳的电子就会转移给溴正离子，其C-Br键就会断裂，完成反式加成反应。这两个环碳原子中，有一个连接的是两个氢原子，有一个是连接的一个氢原子和一个氯原子，在溴负离子进攻时，显然(ii)中直接连接有氯原子的那个碳会受到氯原子更强烈的吸电子诱导效应，导致正电荷更加集中，从而相对(i)来说更不稳定。而且直接连接有氯原子的那个碳空间位阻也相对更大。从图示中可以得到(i)比(ii)更稳定，空间位阻也更小，所以更易生成，溴负离子主要按照(i)路线进行进攻，这就是此反应的选择性所在。
之后就是所有加成都完成后产物的绝对构型了。不难推出，(i)路线的产物是：(R)-1-氯-1,2-二溴乙烷，为主要产物；(ii)路线的产物是：(S)-1-氯-1,2-二溴乙烷，为次要产物。二者的产率应该有比较明显的区别，但具体比例还需实验测定，这里只是理论推断。
同理，溴正离子还可能从氯乙烯平面的另一个方向进攻双键形成环正离子。这时，手性的情况就相反了。
再次按照上面所说的方法对第二种环溴鎓离子进行区域选择性分析，还是进攻不直接连接氯原子的碳为主要进攻方式。
此时，产物的比例就发生了变化：(iii)路线的产物是：(S)-1-氯-1,2-二溴乙烷，为主要产物；(iv)路线的产物是：(R)-1-氯-1,2-二溴乙烷，为次要产物，与上面的情况正好相反，这是因为手性的形成过程变化了。
因为溴正离子从氯乙烯平面上方和下方进攻的机会相同，所以，乙炔先与氯化氢反应的最终两种产物产率大抵一致，产物比例应该接近1:1。
首先，乙炔和溴发生反式亲电加成，生成(E)-1,2-二溴乙烯。
之后，(E)-1,2-二溴乙烯和氯化氢再进行亲电加成。烯烃和卤化氢的亲电加成机理是碳正离子中间体机理，与和溴的亲电加成机理不同，也就造成了最终结果的不同。
形成碳正离子中间体后，氯离子再进攻碳正离子就可完成加成。因为链状烯烃的碳正离子中间体是一个平面结构，所以氯离子从平面上和平面下进攻的机会相等，也即卤化氢顺式加成和反式加成的机会相等，所以最后生成的两种产物产率大抵一致，产物比例接近1:1。顺式加成产物为：(S)-1-氯-1,2-二溴乙烷；反式加成产物为：(R)-1-氯-1,2-二溴乙烷。
所以，从总的结果看，二者没有什么区别，因为从反应过程看，该分子两种手性的形成机会都一样，导致了结果相同。
希望能帮到你，也希望大佬们批评指正！
